Lactone ၏လက်စွပ်ကိုဖွင့်နိုင်သည့်လက်စွပ်ကိုမည်သို့ထိန်းချုပ်ရမည်နည်း။

δ - ဗန်အက်စ် - ဗန်အက်စ်သည်ဘင်္ဂလားဒြပ်စင်နှင့်ပစ္စည်းများသိပ္ပံပညာအပါအ 0 င်နယ်ပယ်အမျိုးမျိုးရှိအပလီကေးရှင်းများ၌ကျယ်ပြန့်သော Cyclment estls အတန်းများဖြစ်သည်။ Lactone ၏ကုန်ပစ္စည်းပေးသွင်းသူတစ် ဦး အနေဖြင့်လက်စွပ်ကိုထိန်းချုပ်ခြင်းသည်လက်စွပ်ကိုထိန်းချုပ်ခြင်း၏အရေးပါမှုကိုနားလည်သဘောပေါက်ခြင်း၏အရေးပါမှုကိုကျွန်ုပ်နားလည်ပါသည်။ ဤ blog post သည်ဤတုံ့ပြန်မှုအပေါ်ထိရောက်သောထိန်းချုပ်မှုရရှိရန်နည်းလမ်းအမျိုးမျိုးနှင့်မဟာဗျူဟာအမျိုးမျိုးသို့ဖြည့်ဆည်းပေးလိမ့်မည်။

လက်စွပ်ကိုနားလည်ခြင်း - δ - Lactone ၏တုံ့ပြန်မှုကိုဖွင့်ခြင်း

လက်စွပ်ကိုမည်သို့ထိန်းချုပ်ရမည်ကိုဆွေးနွေးခြင်းမပြုမီ - တုံ့ပြန်မှုကိုဖွင့်ခြင်းအားဖြင့်တုံ့ပြန်မှုယန္တရားကိုနားလည်ရန်မရှိမဖြစ်လိုအပ်သည်။ Lactone ဖွင့်လှစ်ခြင်း - လက်စွပ်ဖွင့်လှစ်ခြင်း အဆိုပါတုံ့ပြန်မှုကိုရေ, အရက်, အင်းစေးနှင့်သတ္တု alkoxides ကဲ့သို့သော Nuclesophiles အမျိုးမျိုးကစတင်နိုင်ပါတယ်။

အထွေထွေတုံ့ပြန်မှုယန္တရားတွင် carbonyl ကာဗွန်ချဉ်းကပ်ခြင်း, C Carbonyl Carbon သို့ချဉ်းကပ်ခြင်းနှင့်ကာဗွန်နှင့်အတူနှောင်ကြိုးအသစ်တစ်ခုကိုဖွဲ့စည်းခဲ့သည်။ တုံ့ပြန်မှုသည် nucleophile, တုံ့ပြန်မှုအခြေအနေများ (အပူချိန်, ph) ၏ဖွဲ့စည်းပုံ၏သဘောသဘာဝကဲ့သို့သောအချက်များကြောင့်မကြာခဏဖြစ်ပေါ်လေ့ရှိသည်။

လက်စွပ်ကိုထိခိုက်သောအချက်များ - တုံ့ပြန်မှုဖွင့်လှစ်ခြင်း

အဆိုပါ nucleophile ၏သဘောသဘာဝ

Nuclelophile ၏ဓာတ်ပြုမှုသည်လက်စွပ်တွင်အဓိကအခန်းကဏ် plays မှပါ 0 င်သည်။ alkoxides နှင့် Amines ကဲ့သို့သောခိုင်မာတဲ့ Nucleophiles, δ - Lactone တို့နှင့်ပိုမိုများပြားလာသည်။ Lactone သည်ရေကဲ့သို့အားနည်းသော Nucleophiles နှင့်နှိုင်းယှဉ်ပါက Lactone နှင့်နှိုင်းယှဉ်နိုင်သည်။ ဥပမာအားဖြင့်, alkoxide ကို nucleophile တစ်ခုအဖြစ်အသုံးပြုသောအခါတုံ့ပြန်မှုသည်အပူချိန်နိမ့်ကျမှုတွင်လျင်မြန်စွာဆက်လက်လုပ်ဆောင်သည်။ Nucleophile ၏အခြေခံအကျဆုံးနှင့်အမာရီးအဆိုပြုဘာသည်တုံ့ပြန်မှုနှုန်းနှင့်ရွေးချယ်မှုကိုအကျိုးသက်ရောက်သည်။

တုံ့ပြန်မှုအခြေအနေများ

အပူချိန်သည်လက်စွပ်ကိုထိန်းချုပ်ရန်အတွက်အရေးကြီးသောအချက်တစ်ချက်ဖြစ်သည်။ ပိုမိုမြင့်မားသောအပူချိန်များသည်ယေဘုယျအားဖြင့်တုံ့ပြန်မှုနှုန်းကိုတိုးပွားစေသည်, သို့သော်၎င်းတို့သည်ထုတ်ကုန်များ၏ဘေးထွက်တုံ့ပြန်မှုများနှင့်ပြိုကွဲခြင်းများကိုဖြစ်ပေါ်စေနိုင်သည်။ ထို့ကြောင့်တိကျသောတုံ့ပြန်မှုတစ်ခုစီအတွက်အကောင်းဆုံးအပူချိန်အကွာအဝေးကိုရှာဖွေရန်လိုအပ်သည်။

အရည်ပျော်ပစ္စည်းရွေးချယ်မှုသည်တုံ့ပြန်မှုကိုသိသိသာသာသွဇာလွှမ်းမိုးနိုင်သည်။ ရေ, အရက်နှင့် dimethyl sulfoxide (DMOVLYS SILLOXITE) ကဲ့သို့သော Polar Solvents သည်တုန့်ပြန်မှုများနှင့်အလယ်အလတ်တန်းစားခြင်းများကိုဖြေရှင်းနိုင်သည်။ အခြားတစ်ဖက်တွင်မူ Polar Solvents သည်အခြားတစ်ဖက်တွင်မူတုံ့ပြန်မှုကိုနှေးကွေးစေနိုင်သည်သို့မဟုတ်ဖြစ်ပေါ်စေခြင်းမှတားဆီးနိုင်သည်။

PH သည်အထူးသဖြင့်ရေသို့မဟုတ်အခြား protics solvents ကိုအသုံးပြုသောအခါအခြားအရေးပါသောအချက်တစ်ချက်ဖြစ်သည်။ အက်ဆစ်ရောဂါအခြေအနေများတွင် carbonyl အုပ်စုသည်ပရောဖက်ပြုချက်ကိုအကောင်အထည်ဖော်နိုင်ပြီး၎င်းတို့၏လျှပ်စစ်ကိုတိုးမြှင့်ခြင်းနှင့် Nucleophilic တိုက်ခိုက်မှုကိုမြှင့်တင်ပေးနိုင်သည်။ အခြေခံအခြေအနေများတွင် Nucleophile သည်ပိုမိုကောင်းမွန်သောတုံ့ပြန်မှုရှိသော်လည်းတုံ့ပြန်မှုသည်ထုတ်ကုန်၏ hydrolysiss နှင့်လည်းလိုက်ပါနိုင်သည်။

အဆိုပါ lactone ၏ဖွဲ့စည်းပုံ

δ - လက်စွပ်၏ဖွဲ့စည်းပုံ - လက်စွပ်တစ်ပွင့်သည်တုံ့ပြန်မှုကိုဖွင့်ခြင်းအားဖြင့်လက်စွပ်ကိုအကျိုးသက်ရောက်နိုင်သည်။ Lactone လက်စွပ်ပေါ်ရှိအစားထိုးသူများသည်ကာဗွန်ကာဗွန်၏အီလက်ထရွန်သိပ်သည်းဆကိုလွှမ်းမိုးနိုင်ပြီးထိုပတ် 0 န်းကျင်တွင်ထိုအရာကိုအလွန်အမင်းဖြစ်ပေါ်စေသည်။ ဥပမာအားဖြင့်, လက်စွပ်ပေါ်ရှိအီလက်ထရွန် - လက်စွပ်၏ထုတ်ယူသည့်အုပ်စုများသည် carbonyl ကာဗွန်၏လျှပ်စစ်ကိုတိုးမြှင့်နိုင်ပြီး၎င်းသည် Nucleophilic တိုက်ခိုက်မှုကိုပိုမိုဖြစ်ပေါ်နိုင်သည်။

လက်စွပ်ကိုထိန်းချုပ်ရန်နည်းလမ်းများ - တုံ့ပြန်မှုဖွင့်လှစ်ခြင်း

ရွေးချယ်သော Nucleophile ရွေးချယ်ခြင်း

Nucleophile ကိုဂရုတစိုက်ရွေးချယ်ခြင်းအားဖြင့်လက်စွပ်၏ထုတ်ကုန်ဖြန့်ဖြူးခြင်းကိုကျွန်ုပ်တို့ထိန်းချုပ်နိုင်သည်။ ဥပမာအားဖြင့်ကျွန်ုပ်တို့သည် ESTER တစ်ခုကို setthesize လုပ်လိုပါက Nucleophile ကဲ့သို့အရက်ကိုသုံးနိုင်သည်။ အကယ်. AMide သည်လိုချင်သောထုတ်ကုန်ဖြစ်လျှင် Amine ကိုအသုံးပြုသင့်သည်။ Nucleophile ၏ဓာတ်ပြုမှုနှင့်ရွေးချယ်မှုကို၎င်း၏ဖွဲ့စည်းပုံကိုပြုပြင်ခြင်းဖြင့်ထပ်မံညှိနိုင်သည်။ ဥပမာအားဖြင့်, ကြီးမားသော Amine ကိုအသုံးပြုခြင်းသည်အလွန်ကောင်းမွန်သောလက်စွပ်ကိုပိုမိုရွေးချယ်နိုင်ပြီး Lactone လက်စွပ်၏အနေအထားတွင်ဖွင့်လှစ်နိုင်သည်။

ဆိတ်ဆရီရှား

ဓာတ်ကူပစ္စည်းများကိုလက်စွပ်ကိုအရှိန်မြှင့်တင်ရန်နှင့်၎င်း၏ရွေးချယ်မှုကိုတိုးတက်စေရန်အတွက်အသုံးပြုနိုင်သည်။ Boron Trifluoride Etherate (Bf₃₃₃) နှင့်အလူမီနီအက်စ်လ်စ်လ်) နှင့်အလူမီနီအက်ဖွန်စီ (ALANL₃) သည် Lactone ၏ carbonyl အောက်စီဂျင်နှင့်ညှိနှိုင်းနိုင်သည်။ Brønstedအက်ဆစ်နှင့်အခြေအမြစ်များကိုဓာတ်ကူပစ္စည်းအဖြစ်လည်းအသုံးပြုနိုင်သည်။ ဥပမာအားဖြင့်ဆာလ်ဖာအက်ဆစ်ပမာဏအနည်းငယ်သည် hydroxy acid ကိုဖွဲ့စည်းရန် Ring - လက်စွပ်ဖွင့်လှစ်နိုင်သည့်လက်စွပ်ကိုဆန့်ကျင်စေနိုင်သည်။

တုံ့ပြန်မှုအပူချိန်နှင့်အချိန်ထိန်းချုပ်မှု

အစောပိုင်းတွင်ဖော်ပြခဲ့သည့်အတိုင်းအပူချိန်သည်တုံ့ပြန်မှုနှုန်းနှင့်ရွေးချယ်မှုအပေါ်သိသာထင်ရှားသောသက်ရောက်မှုရှိသည်။ တုံ့ပြန်မှုအပူချိန်ကိုဂရုတစိုက်ထိန်းချုပ်ခြင်းအားဖြင့်ကျွန်ုပ်တို့သည်တုံ့ပြန်မှုအခြေအနေများကိုပိုကောင်းအောင်လုပ်နိုင်သည်။ အချို့သောတုံ့ပြန်မှုများအတွက်, အပူချိန်နိမ့်သောအပူချိန်တွင်အနိမ့်သောအပူချိန်တွင်နောက်ဆက်တွဲအနိမ့်ဆုံးတိုးမြှင့်ခြင်းဖြင့်နောက်ဆက်တွဲအနိမ့်ဆုံးတိုးမြှင့်ခြင်းအားဖြင့်နောက်ဆက်တွဲထုတ်ကုန်အထွက်နှုန်းနှင့် selection ကိုတိုးတက်စေနိုင်သည်။ တုံ့ပြန်မှုအချိန်ကိုလည်းဂရုတစိုက်စောင့်ကြည့်ဖို့လိုသည်။ ကျော်လွန် - တုံ့ပြန်မှုသည်ထုတ်ကုန်များဖြစ်ပေါ်လာခြင်းကိုဖြစ်ပေါ်စေနိုင်သည်။

အရည်ပျော်ပစ္စည်းအင်ဂျင်နီယာ

အရည်ပျော်ပစ္စည်းရွေးချယ်မှုသည်တုံ့ပြန်မှုကိုထိန်းချုပ်ရန်အသုံးပြုနိုင်သည်။ ဥပမာအားဖြင့်ကျွန်ုပ်တို့သည် Hydrossis ကိုရှောင်ရှားလိုသည့်တုံ့ပြန်မှုတစ်ခုတွင် Dichloromethane (သို့) Tetrahydrofuran (THF) ကဲ့သို့သော Protic Protivent သည်အသုံးပြုနိုင်သည်။ အခြားကိစ္စရပ်များတွင်စိတ်ဓာတ် 0 င်နိုင်သည့်စိတ် 0 င်စားမှုနှင့်ဓာတ်ပြုခြင်းကိုအောင်မြင်ရန်စိတ်အနှောက်အယှက်ဖြစ်စေရန်ပျော်မွေ့သောအရည်များရောနှောခြင်းကိုအသုံးပြုနိုင်သည်။ ဥပမာအားဖြင့်ရေနှင့်အော်ဂဲနစ်အရည်ပျော်ပစ္စည်းကိုအရောအနှောကို အသုံးပြု. ရွေးချယ်မှုနှင့်ထုတ်ကုန်အထီးကျန်မှုကိုတိုးတက်စေနိုင်သော Biphasic System တွင်တုံ့ပြန်မှုကိုလုပ်ဆောင်ရန်အသုံးပြုသည်။

ထိန်းချုပ်ထားသောလက်စွပ်၏လျှောက်လွှာ - δ - Lactone ၏တုံ့ပြန်မှုများဖွင့်လှစ်ခြင်း

လက်စွပ်ကိုထိန်းချုပ်နိုင်စွမ်း - Lactone - Lactone ၏လက်စွပ်ကိုထိန်းချုပ်နိုင်စွမ်းမှာ application များစွာရှိသည်။ ဆေးဝါးစက်မှုလုပ်ငန်းတွင်မူးယစ်ဆေးဝါးများအတွက်သော့ခုံကြားဖြတ်လုပ်ခြင်းကိုဖန်တီးရန်အသုံးပြုနိုင်သည်။ ဥပမာအားဖြင့်, အချို့သောလက်စွပ် - လက်စွပ်များ - lacts-ulstra - 4,17 - Diene - Diene - Diene - 3 - 17 - Diene - Diene - Dionene - Diene - Diene - Dione.html တို့ဖြစ်သည်။ (/ /) (/ အလယ်အလတ် - Steroid - ဟော်မုန်း - မူးယစ်ဆေးဝါး / 21 - Hordroxy - 20 - Methylprogny - Methylprogn - Methylprogn - Methylprogn - and-thatoid-one - steroid - Intermediate - Intermeme - Intermediate - အလယ်အလတ် Steroid ဟော်မုန်းမူးယစ်ဆေးဝါးများအတွက်အလယ်အလတ်။

ပစ္စည်းများသိပ္ပံပညာတွင်ထိန်းချုပ်ထားသောလက်စွပ် - δ - Lactone ဖွင့်လှစ်နိုင်သည့် Poltone ကိုသီးခြားဂုဏ်သတ္တိများဖြင့်ဖန်တီးရန်အသုံးပြုနိုင်သည်။ ဥပမာအားဖြင့်, လက်စွပ်ဖွင့်လှစ်ခြင်းδ - Lactone ဖွင့်လှစ်ခြင်းδ - Lactone ကိုဖွင့်လှစ်နိုင်သည့် Polactone သည်မတူညီသောကွင်းဆက်အရှည်များနှင့်အဆောက်အအုံများကိုဖွဲ့စည်းနိုင်သည်။

ကောက်ချက်

လက်စွပ်ကိုထိန်းချုပ်ခြင်းδ - Lactone ၏တုံ့ပြန်မှုဖွင့်ပွဲဖွင့်ခြင်းδ - Lactone သည်ရှုပ်ထွေးသော်လည်းအောင်မြင်သောလုပ်ငန်းတစ်ခုဖြစ်သည်။ တုံ့ပြန်မှုယန္တရားနှင့်၎င်းကိုအကျိုးသက်ရောက်စေသောအချက်များကိုနားလည်ခြင်းအားဖြင့်ရွေးချယ်ခြင်းဆိုင်ရာ Nuclelophile ရွေးချယ်ခြင်း, catalysis, အပူချိန်နှင့်အချိန်ထိန်းချုပ်မှုနှင့်အရည်ပျော်ပစ္စည်းကိရိယာများစသည့်မဟာဗျူဟာအမျိုးမျိုးကိုကျွန်ုပ်တို့အသုံးပြုနိုင်သည်။ ဤနည်းလမ်းများသည်အသုံးဝင်သောဒြပ်ပေါင်းများကိုကျယ်ပြန့်စွာဖန်တီးရန်ခွင့်ပြုရုံသာမကပိုမိုကောင်းမွန်သောအထွက်နှုန်းနှင့်ရွေးချယ်မှုများအတွက်တုံ့ပြန်မှုအခြေအနေများကိုပိုမိုကောင်းမွန်စေရန်ခွင့်ပြုသည်။

Lactone ၏ကုန်ပစ္စည်းပေးသွင်းသူတစ် ဦး အနေဖြင့်ကျွန်ုပ်တို့သည်ဖောက်သည်များအားအရည်အသွေးမြင့်မားသောထုတ်ကုန်များနှင့်နည်းပညာအထောက်အပံ့များပေးရန်ကတိကဝတ်ပြုထားသည်။ 0 ယ်ယူရန်စိတ်ဝင်စားပါကသင်၏သုတေသနသို့မဟုတ်ထုတ်လုပ်မှုလိုအပ်ချက်များအတွက်δ - လက်စွပ်နှင့်ပတ်သက်သည့်မေးခွန်းများနှင့် ပတ်သက်. မေးခွန်းများရှိပါကသို့မဟုတ်လက်စွပ်နှင့်ပတ်သက်သည့်မေးခွန်းများရှိပါက ကျေးဇူးပြု. ထပ်မံဆွေးနွေးခြင်းနှင့် 0 ယ်ယူမှုအခွင့်အလမ်းများအတွက်ကျွန်ုပ်တို့အားအခမဲ့ဆက်သွယ်ပါ။

ကိုးကားခြင်း

1. Smith, ဂျေအော်ဂဲနစ်ဓာတုဗေဒ: ဖွဲ့စည်းပုံနှင့် function ကို။ McGraw - Hill, 2018 ။
2. မတ်လ, J. Advanced Organic ဓာတုဗေဒ - တုံ့ပြန်မှုများ, ယန္တရားများနှင့်ဖွဲ့စည်းပုံ။ Wiley, 2007 ။
3. Clayden, J. , Greeves, N. , Warren, S. နှင့်ဂရုတစိုက်, P. အော်ဂဲနစ်ဓာတုဗေဒ။ Oxford တက္ကသိုလ်စာနယ်ဇင်း, 2012 ။